Obby het baie ondervinding in parkour, daarom het hy besluit om aan 'n groepwedren in Sky Hoppers: Obby Race deel te neem. Ses hardlopers sal aan die wedloop deelneem en een van hulle is 'n hardloper onder jou beheer. Die taak is om 'n afstand af te lê wat bestaan uit drywende groen eilande. Voor die aanvang van die wedloop sal jy die hele baan sien sodat jy verstaan hoe moeilik dit is en gereed wees om dit te oorwin. Jy moet nie haastig wees nie, die akkuraatheid van die sprong is baie belangriker om nie te mis nie. Die eilande kan horisontaal beweeg in Sky Hoppers: Obby Race.
