Obby is nie bang vir probleme nie, hy streef daarna, op soek na die moeilikste roetes vir parkour. In die speletjie Obby: Death Run het die held daarin geslaag om 'n plek te vind waar drie snitte van verskillende moeilikheidsgraad verskyn het: eenvoudig, medium en moeilik. Ten spyte van Obby se ervaring, sal hy nie dadelik van 'n moeilike baan kan wegspring nie, en dit is goed. Deur 'n eenvoudige afstand te stap, kan jy 'n strategie ontwikkel, die ritme van die oorkom van hindernisse, die interval van spronge en hul krag. Dit alles kan toegepas word op 'n medium moeilikheidsbaan, en dan in harde modus in Obby: Death Run.
