Na aanleiding van Pico van sy skool, verskyn die een karakter na die ander, en in die spel Friday Night Funkin vs Cassandra ontmoet u een van die helderste antagoniste van Pico's School - Cassandra. Die meisie het helderrooi hare, met 'n haarstyl in die vorm van demoniese horings. Haar oë is gewoonlik wit, maar kan geel word met swart randjies. Skerp geslypte spykers wat met rooi vernis geverf is, is 'n bietjie eng, maar dit is nie verbasend nie, want die meisie is die leier van goth-punks, en daar is die ouens ernstig en verduur snot en trane. Die meisie is van plan om die bloukop Guy se gat te skop vir Pico, wat hy onlangs verslaan het. Volgens gerugte is Cassandra in die geheim verlief op Pico. Die kêrel moet Vrydagaand Funkin vs Cassandra wen.
