Die jong meisie Anna het besluit om in so 'n periode van die jaar as die winter te trou. U in die spel My Winter Wedding Dressup sal haar moet help om gereed te wees vir die huwelikseremonie. 'N Meisie sal op die skerm voor u sigbaar wees. Die eerste ding wat u moet doen, is om skoon te maak met skoonheidsmiddels. Daarna moet u haarstilering in die haarstyl doen. Nou is dit die beurt om 'n trourok, skoene, sluiers, juwele en ander bykomstighede te kies.